在Cherry（刘贤静饰演）和男友分手的那天，她的家人中了彩票。在接下来的五年里，Cherry成了自己的房东，并请了另外三个朋友住在一起。Cherry是一名自由撰稿人，整天呆在家里写作，在过去的5年里从未有过恋爱关系。不仅她，家里的其他女孩都没有坠入爱河。无论是成功的李云珍（姜吉华饰演），还是高中老师严娜恩（韩松溪饰演），甚至是漂亮的温素英（何世恩饰演），都是单身。Nann的学校新来了一位外教，他又高又帅，正是Nann的理想型；苏英身边从来不缺男人，也有男人站在路边搭讪；云珍似乎也遇到了那个命中注定的人；只有Cherry的单身生活一团糟，写作频频失败，出版事业任重道远。更重要的是，她总是一个人。Cherry感到不安和焦虑，她反思自己。她不能坠入爱河的原因是什么？在这个问题上，周围的人比她更焦虑，“Cherry，谈恋爱吧